c5h10 что это такое простыми словами

Циклопентан: основные характеристики

Циклопентан — это летучая жидкость, находящая широкое применение в качестве вспенивателя при получении жестких полиуретановых пенопластов. Он относится к озононеразрушающим вспенивателям и после вступления в силу с января 1989 года Монреальского протокола пришел на смену фреонам R-11, R-12, R 141b.

Хотя до сих пор многие производители активно используют фреон R 141b для изоляционного пенополиуретана, невзирая на все запретительные акты, потому что это не требует глобального перевооружения производства, да фреон и дешевле.

Этим грешат крупнейшие азиатские производители холодильной техники и некоторые российские при изготовлении продукции на внутренний рынок. Ведь рядовой потребитель разницу не заметит, а культура утилизации материалов пока невысока.

Основные физические свойства циклопентана

Свойства циклопентана определяют особые меры предосторожности при его транспортировке. Необходимо избегать нагрева, т.к. это вещество легко переходит в газообразное состояние. Циклопентан горюч, что требует особых противопожарных мер при транспортировке и переработке.

Проблемы при переходе на циклопентан

Переход на циклопентан обусловлен его экологичностью, хотя по сравнению со своими предшественниками он менее технологичен и имеет:

Снижение прочностных характеристик приводит к необходимости повышать плотность изделий, то есть увеличивать расход материалов.

Переход на циклопентан в качестве вспенивателя требует полного технического переоснащения предприятия и пересмотра технологических циклов. А зачастую и замены соприкасающихся с ППУ материалов, т. к. циклопентан более агрессивен. Поэтому переход на этот вспениватель был в первую очередь осуществлен предприятиями, получившими гранты от международных экологических фондов.

Сравнительные изоляционные характеристики и воздействие на окружающую среду R-11 и циклопентана

Источник

Циклопентан (C5H10): структура, свойства и применение

Содержание:

В циклопентан это циклический углеводород, в частности циклоалкан. В свою очередь, это органическое соединение, молекулярная формула которого C₅ЧАС_10. Его можно рассматривать как закрытую версию п-пентан, открытая цепь, в которой ее концы соединены потерей двух атомов водорода.

Благодаря своей растворяющей способности циклопентан является одним из наиболее широко используемых растворителей в химической промышленности. Неудивительно, что многие продукты с сильным запахом содержат его в своем составе, поэтому они легко воспламеняются. Он также используется в качестве вспенивателя для пенополиуретана, используемого в холодильниках.

Структура циклипентана

Межмолекулярные взаимодействия

На первом изображении показан скелет циклопентана. Выше мы видим, что это больше, чем простой пятиугольник: атомы водорода (белые сферы) выступают по его краям, а атомы углерода составляют пятиугольное кольцо (черные сферы).

Имея только связи C-C и C-H, их дипольный момент незначителен, поэтому молекулы циклопентана не могут взаимодействовать друг с другом посредством диполь-дипольных сил. Вместо этого они удерживаются вместе рассеивающими силами Лондона, при этом кольца пытаются накладываться друг на друга.

Такое наложение предлагает некоторую площадь контакта больше, чем имеющаяся между линейными молекулами п-пентан. В результате этого циклопентан имеет более высокую температуру кипения, чем п-пентан, а также более низкое давление пара.

Соответствия и кольцевое напряжение

Свойства циклипентана

Внешность

Бесцветная жидкость со слабым запахом нефти.

Молярная масса

Температура плавления

Точка кипения

точка возгорания

температура самовоспламенения

Теплота испарения

28,52 кДж / моль при 25 ºC

Вязкость

Показатель преломления

Давление газа

45 кПа при 20 ° С. Это давление соответствует примерно 440 атм, но ниже, чем у п-пентан: 57,90 кПа.

Здесь проявляется эффект структуры: циклопентановое кольцо допускает более эффективные межмолекулярные взаимодействия, которое связывает и удерживает больше своих молекул в жидкости по сравнению с линейными молекулами п-пентан. Следовательно, последний имеет более высокое давление пара.

Плотность

0,751 г / см 3 при 20 ° С. С другой стороны, его пары в 2,42 раза плотнее воздуха.

Растворимость

Всего 156 мг циклопентана растворяется в одном литре воды при 25ºC из-за его гидрофобной природы.Однако он смешивается с неполярными растворителями, такими как другие парафины, простые эфиры, бензол, четыреххлористый углерод, ацетон и этанол.

Коэффициент разделения октанол / вода

Реактивность

Циклопентан стабилен при правильном хранении. Это не реактивное вещество, потому что его связи C-H и C-C нелегко разорвать, даже если это приведет к высвобождению энергии, вызванной натяжением кольца.

В присутствии кислорода он сгорит в реакции сгорания, полной или неполной. Поскольку циклопентан является очень летучим соединением, его необходимо хранить в местах, где он не может подвергаться воздействию каких-либо источников тепла.

Между тем, в отсутствие кислорода циклопентан будет подвергаться реакции пиролиза, распадаясь на более мелкие и ненасыщенные молекулы. Одним из них является 1-пентен, который показывает, что нагревание разрывает циклопентановое кольцо с образованием алкена.

С другой стороны, циклопентан может реагировать с бромом под действием ультрафиолетового излучения. Таким образом, одна из его связей C-H заменяется на C-Br, который, в свою очередь, может быть заменен другими группами; и, таким образом, появляются производные циклопентана.

Приложения

Промышленный растворитель

Гидрофобный и неполярный характер циклопентана делает его обезжиривающим растворителем наряду с другими парафиновыми растворителями. Из-за этого он часто входит в состав многих продуктов, таких как клеи, синтетические смолы, краски, клеи, табак и бензин.

Источник этилена

Когда циклопентан подвергается пиролизу, одним из наиболее важных веществ, которые он производит, является этилен, который имеет бесчисленное множество применений в мире полимеров.

Изоляционные пенополиуретаны

Некоторые компании решили заменить циклопентан на ГФУ при производстве изоляционных материалов, поскольку он не способствует разрушению озонового слоя, а также снижает выбросы парниковых газов в окружающую среду.

Источник

Пентан: способы получения и химические свойства

Пентан C₅H₁₂ – это предельный углеводород, содержащий пять атомов углерода в углеродной цепи. Бесцветная жидкость с характерным запахом, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Гомологический ряд пентана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН₂– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН₂– в углеводородную цепь алкана.

Общая формула гомологического ряда алканов C_nH_2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C₅–C₁₇ – жидкости, начиная с C₁₈ – твердые вещества.

Строение пентана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению.

Изомерия пентана

Структурная изомерия

Для пентана характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Для пентана не характерна пространственная изомерия.

Химические свойства пентана

Пентан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для пентана характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для пентана характерны радикальные реакции.

Пентан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Пентан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании пентана образуется смесь хлорпроизводных.

Например, при хлорировании пентана образуются 1-хлорпентан, 2-хлорпентан и 3-хлорпентан: Бромирование протекает более медленно и избирательно. Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом. С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н Например, при бромировании пентана преимущественно образуются 3-бромпентан и 2-бромпентан: 1.2. Нитрование пентана Пентан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в пентане замещается на нитрогруппу NO2. Например. При нитровании пентана образуются преимущественно 2-нитропентан и 3-нитропентан: 2. Дегидрирование пентана Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода. В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др. Алканы с длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют циклические соединения. При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла. Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи: 3. Окисление пентана Пентан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.). 3.1. Полное окисление – горение Пентан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения пентана сопровождается выделением большого количества теплоты. Уравнение сгорания алканов в общем виде: При горении пентана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С. Получение пентана 1. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма) Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении. R–COONa + NaOH → R–H + Na2CO3 Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты. При взаимодействии гексаноата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуются пентан и карбонат натрия: CH3–CH2–CH2–CH2– CH2 –COONa + NaOH → CH3–CH2–CH2 – CH2 – CH3 + Na2CO3 3. Гидрирование алкенов и алкинов Пентан можно получить из пентена или пентина: При гидрировании пентена-1 или пентена-2 образуется пентан: При полном гидрировании пентина-1 или пентина-2 также образуется пентан: 4. Синтез Фишера-Тропша Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды: Это промышленный процесс получения алканов. Из угарного газа и водорода можно получить пентан: 5. Получение пентана в промышленности Источник Алканы Органическая химия По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций 😉 Номенклатура алканов Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH2 Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий: Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже. В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода. Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной (геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах. В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана C5H12 существует 3 структурных изомера. Природный газ и нефть В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C8H18, C12H26. Путем крекинга из нефти получают алканы. Получение алканов В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен. Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан. Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена. В ходе синтеза Гриньяра с помощью реактива Гриньяра (алкилмагнийгалогенида) получают различные органические соединения, в том числе несимметричные (в отличие от реакции Вюрца). На схеме выше мы сначала получили реактив Гриньяра, а потом использовали его для синтеза. Однако можно записать получение реактива Гриньяра и сам синтез в одну реакцию, как показано на примерах ниже. В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов. Химические свойства алканов Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы, которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода. Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму. Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды. В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты. В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl3. Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их химическое свойство. © Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021 Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию. Источник Циклоалканы Циклоалканы – это предельные (насыщенные) углеводороды, которые содержат замкнутый углеродный цикл. Общая формула циклоалканов CnH2n, где n≥3. Строение циклоалканов В малых циклах (циклопропан и циклобутан) валентные углы между связями С–С сильно отличаются от валентных углов между связями С–С в алканах (109 о 35′). Поэтому в малых циклах возникает напряжение, которое приводит к высокой реакционной способности таких циклоалканов. Самый простой циклоалкан — циклопропан, представляет, по сути, плоский треугольник. σ-Связи в циклопропане называют «банановыми». Они не лежат вдоль оси, соединяющей ядра атомов, а отклоняются от неё, уменьшая напряжение в молекуле циклопропана. По свойствам «банановые» связи напоминают π-связи. Они легко разрываются. Поэтому циклопропан очень легко вступает в реакции присоединения с разрывом углеродного цикла. Остальные циклоалканы имеют неплоское строение. Молекула циклобутана имеет перегиб по линии, соединяющей первый и третий атомы углерода в кольце: Циклобутан также вступает в реакции присоединения, но угловое напряжение в циклобутане меньше, чем в циклопропане, поэтому реакции присоединения к циклобутану протекают сложнее. Большие циклы имеют более сложное, неплоское строение, вследствие чего угловое напряжение в молекулах больших циклоалканов почти отсутствует. Циклоалканы с большим циклом не вступают в реакции присоединения. Для них характерны реакции замещения. Строение циклопентана также неплоское, молекула представляет собой так называемый «конверт». Молекула циклогексана не является плоским многоугольником и принимает различные конформации, имеющие названия «кресло» и «ванна»: Изомерия циклоалканов Структурная изомерия Для циклоалканов характерна структурная изомерия, связанная с разным числом углеродных атомов в кольце, разным числом углеродных атомов в заместителях и с положением заместителей в цикле. Изомеры с разным числом углеродных атомов в цикле – это этилциклопропан и метилциклобутан с общей формулой С5Н10 Этилциклопропан Метилциклобутан Например. Структурные изомеры с различным числом углеродных атомов в заместителях – 1-метил-2-пропилциклопентан и 1,2-диэтилциклопентан Например. Формуле С3Н6 соответствуют циклопропан и пропен. Циклопропан Пропилен Геометрическая (цис-транс-) изомерия У циклоалканов с двумя заместителями, расположенными у соседних атомов углерода в цикле цис-транс-изомерия обусловлена различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла. В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости цикла, в транс-изомерах – заместители расположены по разные стороны. Например. В молекуле 1,2-диметилциклопропана две группы СН3 могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер): цис-1,2-Диметилциклопропан транс-1,2-Диметилциклопропан Для 1,1-диметилциклопропана цис-транс-изомерия не характерна. Номенклатура циклоалканов Название циклоалкана Структурная формула Циклопропан Циклобутан Циклопентан Циклогексан Название циклоалканов строится по следующим правилам: 1. Цикл принимают за г лавную углеродную цепь. При этом считают, что углеводородные радикалы, которые не входят в главной цепь, являются в ней заместителями. 2. Нумеруют атомы углерода в цикле так, чтобы атомы углерода, которые соединены с заместителями, получили минимальные возможные номера. Причем нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи. 3. Называют все радикалы, указывая впереди цифры, которые обозначают их расположение в главной цепи. Для одинаковых заместителей эти цифры указывают через запятую, при этом количество одинаковых заместителей обозначается приставками ди- (два), три- (три), тетра- (четыре), пента- (пять) и т.д. Например, 1,1-диметилциклопропан или 1,1,3-триметилциклопентан. 4. Названия заместителей со всеми приставками и цифрами располагают в алфавитном порядке. 5. Называют углеродный цикл. Химические свойства циклоалканов Циклоалканы с малым циклом (циклопропан, циклобутан и их замещенные гомологи) из-за большой напряженности в кольце могут вступать в реакции присоединения. 1. Реакции присоединения к циклоалканам Чем меньше цикл и чем больше угловое напряжение в цикле, тем легче протекают реакции присоединения. Способность вступать в реакции присоединения уменьшается в ряду: циклопропан > циклобутан > циклопентан. 1.1. Гидрирование циклоалканов С водородом могут реагировать малые циклы, а также (в жестких условиях) циклопентан. При этом происходит разрыв кольца и образование алкана. Циклопропан и циклобутан довольно легко присоединяют водород при нагревании в присутствии катализатора: Циклопентан присоединяет водород в жестких условиях: Бромирование протекает более медленно и избирательно. Циклогексан и циклоалканы с большим число атомов углерода в цикле с водородом не реагируют. 1.2. Галогенирование циклоалканов Циклопропан и циклобутан реагируют с галогенами, при этом тоже происходит присоединение галогенов к молекуле, сопровождающееся разрывом кольца. Например. Циклопропан присоединяет бром с образованием 1,3-дибромпропана: 1.3. Гидрогалогенирование Циклопропан и его гомологи с алкильными заместителями у трехчленного цикла вступают с галогеноводородами в реакции присоединения с разрывом цикла. Например, циклопропан присоединяет йодоводород. Присоединение галогеноводородов к гомологам циклопропана с заместителями у трехатомного цикла (метилциклопропан и др.) происходит по правилу Марковникова. Например, при присоединении бромоводорода к метилциклопропану преимущественно образуется 2-бромбутан 2. Реакции замещения В больших циклах (циклопентане, циклогексане) благодаря неплоскому строению молекул не возникает угловое напряжение. Поэтому большие циклы гораздо более устойчивы, чем малые, и реакции присоединения с разрывом связей С-С для них не характерны. В химических реакциях они ведут себя подобно алканам, вступая в реакции замещения без разрыва кольца.

2.1. Галогенирование

Галогенирование циклопентана, циклогексана и циклоалканов с большим количеством атомов углерода в цикле протекает по механизму радикального замещения.

При хлорировании метилциклопентана замещение преимущественно протекает у третичного атома углерода:

2.2. Нитрование циклоалканов

При взаимодействии циклоалканов с разбавленной азотной кислотой при нагревании образуются нитроциклоалканы.

2.3. Дегидрирование

При нагревании циклоалканов в присутствии катализаторов протекает дегидрирование – отщепление водорода.

Циклогексан и его производные дегидрируются при нагревании и под действием катализатора до бензола и его производных.

3. Окисление циклоалканов

3.1. Горение

Как и все углеводороды, алканы горят до углекислого газа и воды. Уравнение сгорания циклоалканов в общем виде:

3.2. Окисление

При окислении циклогексана азотной кислотой или в присутствии катализатора образуется адипиновая (гександиовая) кислота:

Получение циклоалканов

1. Дегидрирование алканов

Алканы с длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при нагревании в присутствии металлических катализаторов образуют циклические соединения.

При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.

Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:

Дегидроциклизация алканов — важный промышленный способ получения циклоалканов.

2. Гидрирование бензола и его гомологов

При гидрировании бензола при нагревании и в присутствии катализатора образуется циклогексан:

При гидрировании толуола образуется метилциклогексан:

Этим способом можно получить только циклогексан и его гомологи с шестичленным кольцом.

3. Дегалогенирование дигалогеналканов

При действии активных металлов на дигалогеналканы, в которых между атомами галогенов находится три и более атомов углерода.

Таким образом можно синтезировать циклоалканы заданного строения, в том числе циклоалканы с малыми циклами (С₃ и С₄).

Источник